Популярные товары
0102030405
Порошок цинхокаина в форме основания CAS 85-79-9 - Ведущий китайский поставщик и завод по производству местных анестезирующих препаратов.
Определение
ХЭБИ: амид монокарбоновой кислоты, представляющий собой 2-(диэтиламино)этиламид 2-бутоксихинолин-4-карбоновой кислоты. Один из самых сильнодействующих и токсичных местных анестетиков длительного действия, его парентеральное применение ранее ограничивалось спинальной анестезией. В настоящее время он обычно используется (как правило, в виде гидрохлорида) только в кремах и мазях, а также в суппозиториях для временного облегчения боли и зуда, связанных с кожными и аноректальными заболеваниями.
Производственный процесс
- 1 Раствор 2,2 частей хлорида α-хлор-γ-хинолинкарбоновой кислоты в бензоле постепенно, при охлаждении, смешивают с 2,3 частями несимметричного диэтилэтилендиамина. По окончании реакции раствор промывают водой, а образовавшееся основание экстрагируют соляной кислотой. Основание осаждают карбонатом натрия и экстрагируют бензолом. Растворитель перегоняют, а основание перекристаллизуют из петролейного эфира. Диэтиламиноэтиленамид α-хлор-γ-хинолинкарбоновой кислоты образует бесцветные пластинчатые кристаллы с температурой плавления 74°C. С кислотами основание образует нейтральные соли, растворимые в воде.
- 2 Раствор 2,5 частей натрия в н-бутиловом спирте кипятят с 30 частями диэтиламиноэтиленамида α-хлор-γ-хинолинкарбоновой кислоты в аппарате с обратным холодильником, и после завершения реакции избыток бутилового спирта отгоняют. Оставшееся основание растворяют в эфире; раствор промывают водой и сушат. Затем растворитель отгоняют. Диэтиламиноэтиленамид α-н-бутокси-γ-хинолинкарбоновой кислоты после перекристаллизации из петролейного эфира при температуре плавления 64 °C образует бесцветные кристаллы.
Примечание: На практике его обычно используют в виде гидрохлорида.
Общее описание
Артикаин имеет вторичный атом азота с pKa 7,8. Он содержит ароматическое тиофеновое кольцо, биоизостер фенильного кольца, присутствующего в большинстве других амидных анестетиков. Значение log P бензольного кольца составляет 2,13, а log P тиофенового кольца — 1,81, таким образом, тиофеновое кольцо более гидрофильно, чем фенильное. Хотя тиофеновое кольцо обладает меньшей липидорастворимостью, чем фенильное, артикаин является липидорастворимым соединением благодаря пропиламину, разветвленной метильной группе и замещениям в тиофеновом кольце. Начало действия артикаина аналогично началу действия лидокаина.
Важные советы
Соляная кислота растворима в воде, основание в воде нерастворимо. (Некоторые основания растворяются в горячей воде!)
Клиническое применение
Артикаин выпускается в виде 4% раствора с адреналином для применения при инфильтрационной анестезии и блокаде нервов. Артикаин быстро метаболизируется с помощью плазменной и тканевой карбоксиэстеразы до своего основного метаболита — неактивной водорастворимой карбоновой кислоты. Приблизительно от 40% до 70% артикаина, введенного эпидурально, метаболизируется до карбоновой кислоты — артикаиновой кислоты. Приблизительно от 4% до 15% артикаиновой кислоты подвергается глюкуронидной конъюгации, и только 3% дозы выводится в неизмененном виде с мочой. Быстрый метаболизм в плазме и сообщаемая неактивность метаболита карбоновой кислоты делают артикаин потенциально более безопасным анестезирующим средством, когда необходимы многократные или большие дозы.
Применение
Цинхокаин — это местный анестетик, используемый в качестве блокатора натриевых каналов.
Сравнение силы анестезии
Сила местной анестезии: анестезирующее действие некоторых оснований сильнее, чем действие соляной кислоты.
Тетракаин > Лидокаин > Бензокаин > Прокаин
Подробности
Часто задаваемые вопросы
Для чего в основном используется цинхокаин (дибукаин)?
Цинхокаин — это сильнодействующий местный анестетик длительного действия, блокирующий натриевые каналы. Он широко используется в кремах, мазях и суппозиториях для временного облегчения боли и зуда, связанных с заболеваниями кожи и аноректальной области.
Как соотносятся растворимость анестезирующего основания и его гидрохлорида (HCl)?
Как правило, гидрохлоридная (HCl) форма хорошо растворяется в воде, тогда как форма свободного основания нерастворима в холодной воде. Однако некоторые свободные основания могут растворяться в горячей воде.
Почему артикаин считается жирорастворимым соединением, несмотря на наличие гидрофильного тиофенового кольца?
Несмотря на то, что тиофеновое кольцо обладает более низкой липидной растворимостью (log P = 1,81) по сравнению с фенильным кольцом (log P = 2,13), артикаин остается липидорастворимым благодаря наличию пропиламинной группы, разветвленной метильной группы и специфических замещений в тиофеновом кольце.
Что делает артикаин потенциально более безопасным анестезирующим средством при применении в больших дозах?
Артикаин очень быстро метаболизируется плазменной и тканевой карбоксиэстеразой в свой основной метаболит, артикаиновую кислоту, которая неактивна и водорастворима. Быстрый метаболизм и неактивность метаболита снижают риск системной токсичности.
Как различается сила анестезии у распространенных местных анестетиков?
Относительная сила местной анестезии определяется в следующем порядке: тетракаин > лидокаин > бензокаин > прокаин. Кроме того, анестезирующий эффект свободных оснований этих веществ часто сильнее, чем их гидрохлоридных (HCl) солей.