Poudre nootropique
0102030405
Tianeptine de haute pureté CAS : 66981-73-5 Livraison sécurisée
Description
La tianeptine, un composé tricyclique, favorise sélectivement la recapture de la 5-HT (sérotonine ; sc-201146) in vitro et in vivo. De plus, elle agit comme un inhibiteur sélectif de la recapture de la dopamine, à l’instar de l’aminéptine. La tianeptine n’a pas d’effet notable sur la recapture des monoamines.
Utilisations
La tianeptine est utilisée dans le traitement de la dépression réactionnelle et névrotique, ainsi que dans le traitement des états anxieux.
Composé tricyclique aux propriétés psychostimulantes, anti-ulcéreuses et antiémétiques. Antidépresseur.
La tianeptine est un médicament principalement utilisé dans le traitement du trouble dépressif majeur, mais elle peut également être employée pour traiter l'asthme ou le syndrome de l'intestin irritable. Chimiquement, c'est un antidépresseur tricyclique (ATC), mais ses propriétés pharmacologiques diffèrent de celles des ATC classiques. Des recherches récentes suggèrent en effet que la tianeptine exerce ses effets antidépresseurs par une modification indirecte de l'activité des récepteurs du glutamate (notamment les récepteurs AMPA et NMDA) et par la libération de BDNF, ce qui influence la plasticité neuronale.
Définition
La tianeptine est un racémique composé de quantités équimolaires de (R)- et (S)-tianeptine. C'est un antidépresseur atypique utilisé en Europe pour traiter les patients présentant une faible réponse aux inhibiteurs sélectifs de la recapture de la sérotonine (ISRS). Elle agit comme agoniste des récepteurs mu-opioïdes, antipsychotique de deuxième génération et anxiolytique. Elle contient de la (R)-tianeptine et de la (S)-tianeptine.
Processus de fabrication
Une solution de 27,6 g (0,16 mol) d'éthyl 7-aminoheptanoate fraîchement distillé dans 40 ml de nitrométhane a été ajoutée en une seule fois, sous agitation mécanique, à une suspension de 26,2 g (0,08 mol) de 5,8-dichloro-10-dioxo-11-méthyldibenzo[c,f]thiazépine(1,2) dans 120 ml de nitrométhane. Le mélange a été chauffé à 55 °C pendant 30 minutes, puis le solvant a été évaporé sous vide et le résidu a été repris dans l'eau. L'ester brut a été extrait à l'éther. Après évaporation de l'éther, 36 g d'ester brut ont été obtenus, dont 30 g (0,065 mol) ont été traités à reflux avec une solution de 2,8 g (0,07 mol) d'hydroxyde de sodium dans 35 ml d'éthanol et 25 ml d'eau. Après une heure de reflux, l'alcool a été évaporé sous vide. Le résidu a été repris dans 150 ml d'eau.
Le mélange a été extrait deux fois avec 75 ml de chloroforme et la phase aqueuse a été évaporée sous vide. Le sel de sodium a ensuite été dissous dans 150 ml de chloroforme, la solution a été séchée sur sulfate de sodium et le produit a été précipité avec de l'éther anhydre.
Le sel a été filtré, lavé à l'éther et séché à 50 °C. 13 g de 7-[8-chloro-10-dioxo-11-méthyldibenzo[c,f]thiazépine-(1,2)-aminoheptanoate de sodium, fondant avec décomposition à environ 180 °C, ont été obtenus.
